マレイン酸ジエチル

マレイン酸ジエチル (Diethyl maleate) は、CAS登録番号 141-09-5 の有機化合物である。化学的には化学式 C8H12O4 で表されるマレイン酸のエステルである。無色の液体で、IUPAC名は diethyl (z)-but-2-enedioate である[1]。

マレイン酸ジエチル
IUPAC名

(2Z)-but-2-enedioate

識別情報
CAS登録番号 141-05-9
PubChem 5271566
ChemSpider 4436353
特性
化学式 C8H12O4
モル質量 172.18 g mol−1
融点

°C

危険性
GHSピクトグラム 急性毒性（低毒性）
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H317, H319, H412
Pフレーズ P261, P264, P272, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P333+313, P337+313, P363, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

マレイン酸ジエチルは、マレイン酸または無水マレイン酸をエタノールでエステル化することにより合成される[2][3][4] 。

使用

この化合物の主な用途の 1つは、農薬 マラチオンの製造である。また、グルタチオンの化学的欠乏に医学的に使用されている[5]。また、腎機能に関して広く研究されてきた[6]。 その他の医療用途には、乳がんの治療およびポジトロン断層法によるモニタリングが含まれる[7]。また、食品添加物としても用いられる[8]。間接的な食品接触に対してアメリカ食品医薬品局に認可されている。

有機合成化学の分野では、ディールスアルダー反応のジエノフィルとして用いられる。

ポリアスパラギン酸技術の発明により、この材料は別の用途も見出した。この技術では、アミンはマイケル付加反応を利用してマレイン酸ジアルキル（通常はマレイン酸ジエチル）と反応する[9][10]。これらの製品は、コーティング、接着剤、シーラント、エラストマーで使用される[11]。

関連項目

脚注
  1. PubChem. “Diethyl maleate” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2020年5月13日閲覧。
  2. , "Diethyl maleate preparation method", issued 2014-09-16
  3. Sirsam and Usmami."Kinetic Study for the Synthesis ofDiethyl Maleate overCation Exchange Resin Indion 730"
  4. US Patent US7977324
  5. Uthus, Eric O. (1994-12-01). “Diethyl maleate, an in vivo chemical depletor of glutathione, affects the response of male and female rats to arsenic deprivation” (英語). Biological Trace Element Research 46 (3): 247–259. doi:10.1007/BF02789300. ISSN 1559-0720. PMID 7702979.
  6. Davis, Mary Elast2=Berndt (1986-05-01). “Effects of cysteine and diethylmaleate pretreatments on renal function and response to a nephrotoxicant” (英語). Archives of Toxicology 59 (1): 7–11. doi:10.1007/BF00263949. ISSN 1432-0738. PMID 3741149.
  7. Čolović, Milena; Yang, Hua; Merkens, Helen; Colpo, Nadine; Bénard, François; Schaffer, Paul (2019-12-01). “Non-invasive Use of Positron Emission Tomography to Monitor Diethyl maleate and Radiation-Induced Changes in System xC− Activity in Breast Cancer” (英語). Molecular Imaging and Biology 21 (6): 1107–1116. doi:10.1007/s11307-019-01331-8. ISSN 1860-2002. PMID 30838549.
  8. “The Good Scents Company - Aromatic/Hydrocarbon/Inorganic Ingredients Catalog information” (英語). www.thegoodscentscompany.com. 2020年5月14日閲覧。
  9. US Patent 5,243,012
  10. European Patent EP-A-0,403,921
  11. Howarth, G. A (2003). “Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future”. Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions 86 (2): 1110–1118. doi:10.1007/BF02699621.
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