マレイン酸ジブチル
マレイン酸ジブチル (マレインさんジブチル、Dibutyl maleate) は、化学式 (CHCO2Bu)2 (Bu =butyl) で表される有機化合物である。これは、不飽和ジカルボン酸であるマレイン酸のジエステルである。無色油状液体だが、不純なサンプルは黄色である。
| マレイン酸ジブチル | |
|---|---|
 | |
Dibutyl (2Z)-but-2-enedioate | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 105-76-0 |
| PubChem | 5271569 |
| ChemSpider | 4436356 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C12H20O4 |
| モル質量 | 228.28 g mol−1 |
| 外観 | 無色から黄色の特異臭ある液体[1] |
| 密度 | 0.99 g·cm−3[1] |
| 融点 |
-85°C[1] |
| 沸点 |
280°C[1] |
| 水への溶解度 | 非常に溶けにくい (0.17 g·l−1 at 20 °C)[1] |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |    [1] |
| Hフレーズ | H317, H373, H411[1] |
| Pフレーズ | P273, P280, P302+352, P314[1] |
| 引火点 | 141°C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
調製
マレイン酸ジブチルは、p-トルエンスルホン酸の存在下、無水マレイン酸と1-ブタノールの反応で得られる[2][3]。
使用
マレイン酸ジブチルは、主に酢酸ビニルとの共重合体の水性分散液の可塑剤として、また他の化合物の調製の中間体として使用される[4]。ポリアスパラギン酸技術の発明により、この材料は別の用途に使われるようになった。この状況では、アミンはマレイン酸ジアルキル (通常はマレイン酸ジエチルだが、マレイン酸ジブチルも使用できる) とマイケル付加反応を利用して反応する。得られた製品であるポリアスパラギン酸エステル製品は、コーティング、接着剤、シーラント、エラストマーとして使用される[5]。
脚注
- Record of Maleinsäuredibutylester 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース, accessed on 3 April 2019
- R. Wen, L. Long, L. Ding, Silas Yu (2001). “Study on synthesis of dibutyl maleate”. Jishou Daxue Xuebao/Journal of Jishou University 22 (1): 78–80.
- B. Trivedi (2013). Maleic Anhydride. Springer Science & Business Media. pp. 277. ISBN 978-1-4757-0940-7
- Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) for Dibutyl maletate, OECD 2019年4月3日閲覧。
- Howarth, GA (2003-06-01). “Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future” (英語). Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions 86 (2): 111–118. doi:10.1007/BF02699621. ISSN 1476-4865.
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