ロイテリン

ロイテリン
	IUPAC名 3-Hydroxypropanal
識別情報
PubChem	75049
ChemSpider	67601
	SMILES C(CO)C=O;
	InChI InChI=1S/C3H6O2/c4-2-1-3-5/h2,5H,1,3H2 Key: AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H6O2/c4-2-1-3-5/h2,5H,1,3H2 Key: AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYAX;
特性
化学式	C3H6O2
モル質量	74.079
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ロイテリン(Reuterin)は、ラクトバチルス・ロイテリ菌がシアノコバラミン依存ジオールジヒドラーゼによりグリセロールを1,3-プロパンジオールに代謝する際に生成する強い抗生物質である。ロイテリンは、3-ヒドロキシプロピオンアルデヒド、その水和物、その二量体の動的平衡状態となっている[1][2]。1.4 M以上の濃度では二量体が支配的であるが、生体程度の濃度では、水和物が最も多く、次いでアルデヒドが多い[3]。

ロイテリンは数種の有害なグラム陰性菌、グラム陽性菌、酵母、カビ、原生動物の成長を阻害する[4]。ラクトバチルス・ロイテリ菌は、有益な腸内細菌を殺さずに有害な生物の成長を阻害するのに十分な量のロイテリンを分泌することができ、そのため腸内フローラを保ったまま腸への侵入者を排除することができる[5]。

ロイテリンは水溶性で、広い範囲のpHで活性を持つ。タンパク質分解酵素や脂肪分解酵素に耐性を持ち、食品の保存料や補助治療薬として研究されてきた[6][7][8]。

溶液構造

水溶液中では、3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドは、アルデヒド基がジェミナルジオールに変換された水和物（1,1,3-プロパントリオール）との平衡状態で存在する。

HOCH₂CH₂CHO + H₂O → HOCH₂CH₂CH(OH)₂

また、この水和物は二量体（2-(2-ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-1,3-ジオキサン）とも平衡状態にあり、高濃度ではこちらが支配的となる。これら3種（アルデヒド、二量体、水和物）は動的平衡状態にある[9]。

さらに、3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドは水溶液中で自発的に脱水し、アクロレインが形成される[10]。

ロイテリンという名称は、3-ヒドロキシプロピオンアルデヒド、その水和物、二量体、アクロレインからなる動的システムに与えられた名称である。最後の分子アクロレインは近年になってロイテリンの定義の中へ加えられた[10][11]。

3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドの二量体の構造

化学合成

3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドはアセトアルデヒドとホルムアルデヒドの縮合反応によって形成される。この反応は気相中で行われ、アクロレインの現在では廃れた工業的製造ルートの基礎となっていた[12]。

CH₃CHO + CH₂O → HOCH₂CH₂CHO

HOCH₂CH₂CHO → CH₂=CHCHO + H₂O

効果

抽出されたロイテリンは、腸管出血性大腸菌 O157やリステリア・モノサイトゲネスを殺すことができ、乳酸がその効果を高める[13]。

出典

Hall RH, Stern ES (1950). “Acid-catalysed hydration of acrylalde. Kinetics of the reaction and isolation of β-hydroxypropionaldehyde”. J Chem Soc: 490-8. doi:10.1039/jr9500000490.
Nielsen AT, Moore DW, Schuetze Jr. A. “¹³C and ¹H NMR study of formaldehyde reactions with acetaldehyde and acrolein. Synthesis of 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol”. Pol J Chem 55: 1393-1403.
Vollenweider S, Grassi G, Konig I, Puhan Z (May 2003). “Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives”. J. Agric. Food Chem. 51 (11): 3287-93. doi:10.1021/jf021086d. PMID 12744656.
Talarico TL, Dobrogosz WJ (May 1989). “Chemical characterization of an antimicrobial substance produced by Lactobacillus reuteri”. Antimicrob. Agents Chemother. 33 (5): 674-9. doi:10.1128/aac.33.5.674. PMC 172512. PMID 2751282.
Casas, Ivan A., Dobrogosz, Walter J. (December 1, 2000). “Validation of the Probiotic Concept: Lactobacillus reuteri Confers Broad-spectrum Protection against Disease in Humans and Animals”. Microbial Ecology in Health and Disease 12 (4).
Vollenweider S, Lacroix C: 3-hydroxypropionaldehyde: applications and perspectives of biotechnological production. Appl Microbiol Biotechnol 2004, 64(1):16-27.
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“Acrolein contributes strongly to antimicrobial and heterocyclic amine transformation activities of reuterin”. Scientific Reports 6 (1): 36246. (November 2016). Bibcode: 2016NatSR...636246E. doi:10.1038/srep36246. PMC 5098142. PMID 27819285.
“The potential of reuterin produced by Lactobacillus reuteri as a broad spectrum preservative in food”. Protective Cultures, Antimicrobial Metabolites and Bacteriophages for Food and Beverage Biopreservation. Elsevier. (2011). pp. 129–160. doi:10.1533/9780857090522.1.129. ISBN 9781845696696
Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind (2005), "Acrolein and Methacrolein", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2。
El-Ziney, MG; van den Tempel, T; Debevere, J; Jakobsen, M (March 1999). “Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation.”. Journal of food protection 62 (3): 257-61. PMID 10090245.

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[1] Hall RH, Stern ES (1950). “Acid-catalysed hydration of acrylalde. Kinetics of the reaction and isolation of β-hydroxypropionaldehyde”. J Chem Soc: 490-8. doi:10.1039/jr9500000490.

[2] Nielsen AT, Moore DW, Schuetze Jr. A. “¹³C and ¹H NMR study of formaldehyde reactions with acetaldehyde and acrolein. Synthesis of 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol”. Pol J Chem 55: 1393-1403.

[3] Vollenweider S, Grassi G, Konig I, Puhan Z (May 2003). “Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives”. J. Agric. Food Chem. 51 (11): 3287-93. doi:10.1021/jf021086d. PMID 12744656.

[4] Talarico TL, Dobrogosz WJ (May 1989). “Chemical characterization of an antimicrobial substance produced by Lactobacillus reuteri”. Antimicrob. Agents Chemother. 33 (5): 674-9. doi:10.1128/aac.33.5.674. PMC 172512. PMID 2751282.

[5] Casas, Ivan A., Dobrogosz, Walter J. (December 1, 2000). “Validation of the Probiotic Concept: Lactobacillus reuteri Confers Broad-spectrum Protection against Disease in Humans and Animals”. Microbial Ecology in Health and Disease 12 (4).

[6] Vollenweider S, Lacroix C: 3-hydroxypropionaldehyde: applications and perspectives of biotechnological production. Appl Microbiol Biotechnol 2004, 64(1):16-27.

[7] Axelsson LT, Chung TC, Dobrogosz WJ, Lindgren SE: Production of a broad spectrum antimicrobial substance by Lactobacillus reuteri. Microb Ecol Health Dis 1989, 2:131-136.

[8] El-Ziney MG, van den Tempel T, Debevere J, Jakobsen M: Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation. J Food Prot 1999, 62(3):257-261.

[9] “Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (11): 3287–93. (May 2003). doi:10.1021/jf021086d. PMID 12744656.

[Engels-10] “Acrolein contributes strongly to antimicrobial and heterocyclic amine transformation activities of reuterin”. Scientific Reports 6 (1): 36246. (November 2016). Bibcode: 2016NatSR...636246E. doi:10.1038/srep36246. PMC 5098142. PMID 27819285.

[11] “The potential of reuterin produced by Lactobacillus reuteri as a broad spectrum preservative in food”. Protective Cultures, Antimicrobial Metabolites and Bacteriophages for Food and Beverage Biopreservation. Elsevier. (2011). pp. 129–160. doi:10.1533/9780857090522.1.129. ISBN 9781845696696

[UllmannAcro-12] Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind (2005), "Acrolein and Methacrolein", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2。

[13] El-Ziney, MG; van den Tempel, T; Debevere, J; Jakobsen, M (March 1999). “Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation.”. Journal of food protection 62 (3): 257-61. PMID 10090245.