塩化アクリロイル

塩化アクリロイル（Acryloyl chloride）は、黄色透明で、刺激臭のある可燃性の液体である[1][2] 。酸塩化物に分類される化合物で、アクリル酸の誘導体である[3]。

塩化アクリロイル
IUPAC名prop-2-enoyl chloride
プロパ-2-エノイル゠クロリド
別名アクリロイルクロリド
2-プロペノイル゠クロリド
アクリル酸クロリド
分子式C3H3ClO
分子量90.51
CAS登録番号814-68-6
形状黄色透明の液体
密度と相1.119 g/cm3, 液体
沸点75.0 °C
SMILESC=CC(Cl)=O

合成

塩化アクリロイルは、アクリル酸と塩化ベンゾイルもしくは塩化チオニルと反応させることによって合成される[3]。合成を行うときは、ヒドロキノンなどの重合禁止剤を少量添加することによって塩化アクリロイルの重合反応を避けることができる。

反応

水と激しく反応してアクリル酸を与え、カルボン酸のナトリウム塩と反応すると酸無水物を与える。また、アルコールと反応するとエステルを構成し、アミンと反応させるとアミドを与える。このように塩化アクリロイルは一般に酸塩化物としての反応を行う。

用途

塩化アクリロイルは有機合成において、他の化合物にアクリル基を導入するのに広く使われる。また、アクリル酸モノマー・ポリマーの合成にも広く使われる。

脚注
  1. Environmental Chemistry (2007年). “Acryloyl chloride”. Environmental Chemistry.com (J.K. Barbalace, inc).. 2007年12月21日閲覧。
  2. Physical & Theoretical Chemistry Laboratory (2005年). “Safety data for acryloyl chloride”. Physical & Theoretical Chemistry Laboratory. 2007年12月21日閲覧。
  3. PatentStorm LLC (2006年). “Process for the manufacture of acryloyl chloride”. PatentStorm LLC. 2013年1月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月21日閲覧。
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