涙にさよならしないか

デビュー20周年記念シングルとしてリリースされた。

表題曲は、日本テレビ系『THE ワイド』のエンディングテーマに起用された[1]。

本作のジャケットは2種類同時に出荷されており、1種類は女性の後方で田原が携帯電話をかけている構図で、もう1種類は田原が女性を抱いている構図となっており、2種類ともジャケットおよび裏ジャケットの写真は本作の詞のテーマとリンクしている。なお、規格品番と収録曲は2種類とも同じである。

1999年7月23日に、ガウスエンタテインメントのディス・ワンレーベルから発売された[2]。

田原自身のシングルとしては、最後の8cmCDのリリースとなった。