臭化チオニル
臭化チオニル(しゅうかチオニル、英: thionyl bromide)は、化学式SOBr2で表される無機化合物。本物質のアナログである塩化チオニルより安定しており、幅広く使用される。強酸が弱酸に変換される特徴的反応により、塩化チオニルに臭化水素を作用させて得られる。
| 臭化チオニル thionyl bromide | |
|---|---|
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Thionyl bromide | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 507-16-4 |
| PubChem | 68176 |
| ChemSpider | 61483 |
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| 特性 | |
| 化学式 | SOBr2 |
| モル質量 | 207.87 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 2.688 g/mL、液体 |
| 融点 |
–52°C |
| 沸点 |
68°C/40 mmHg |
| 水への溶解度 | 激しく反応し、分解 |
| 構造 | |
| 分子の形 | ピラミッド型の三方晶系 |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 水に鋭敏に反応 臭素および臭化水素の発生 |
| Rフレーズ | 14-20/21-34 |
| Sフレーズ | 26-36/37/39-45 |
| 引火点 | 不燃性 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 塩化チオニル フッ化チオニル |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
臭化チオニルは、α,β-不飽和カルボニル化合物の臭素化や、アルコールの臭化アルキルへの変換に用いられる。容易に加水分解し、二酸化硫黄と臭化水素を生じる。
参考文献
Mundy, B. P. "Thionyl Bromide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
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