4-エチルグアイアコール
4-エチルグアイアコールは化学式C9H12O2で表されるフェノール類の一種である。4-EGとも略記される。フェノールの2位にメトキシ基、4位にエチル基を持つ構造から、2-メトキシ-4-エチルフェノールとも呼ばれる[1]。グアイアコールには「グアイヤコール」「グアヤコール」の表記ゆれが見られる。
| 4-エチルグアイアコール 4-Ethylguaiacol | |
|---|---|
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4-エチル-2-メトキシフェノール | |
別称 p-エチルグアイアコール 2-メトキシ-4-エチルフェノール | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2785-89-9  |
| PubChem | 62465 |
| ChemSpider | 56245 |
| UNII | C9NFD83BJ5 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H12O2 |
| モル質量 | 152.19 g mol−1 |
| 外観 | 無色ないしごく薄い黄色の液体[1] |
| 匂い | 特異臭 |
| 嗅覚閾値 | 0.025mg/l（水中）[2] |
| 融点 |
15 °C, 288 K, 59 °F |
| 沸点 |
235℃[1] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| EU分類 |  Xi |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Sフレーズ | S26 S37/39 |
| 引火点 | 108℃[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連する、酒類のフェノール類 | 3-エチルフェノール 4-ビニルフェノール 4-ビニルグアイアコール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生成
ワインの醸造において、ブドウの果汁に含まれる無臭のフェルラ酸を出発点とし、出芽酵母(Saccharomyces cerevisiae)中の脱炭酸酵素4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコール(4-VG)が生成される。4-VGは白ワインのオフフレーバーとなる。赤ワインでは4-VGが酸化還元酵素のビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。フェルラ酸の代わりにp-クマル酸を出発点とする場合には、同様の経路で4-ビニルフェノール（4-VP）を経て4-エチルフェノール(4-EP)となる。嗅覚閾値は赤ワイン中で0.110mg/l、水中では0.025mg/lである。4-EPと4-EGの赤ワイン中の典型的な存在比率は10:1で、この比率で混合した場合の閾値は0.369mg/lとなる[2]。
醤油においてもCandida versatilisにより生成され、香ばしい燻煙香をもたらすが、濃度が高すぎると薬品臭を生じ、風味が損なわれる[3]。
脚注
- “2-メトキシ-4-エチルフェノール”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年4月30日閲覧。
- (恩田 2013, pp. 884)
- (食品分析開発センター 2010)
- (早瀬 2014, p. 162)
- (酒類総合研究所 2016)
- (恩田 2013, pp. 883)
参考文献
- 恩田匠「国産ワインにおけるフェノール系オフフレーバー「フェノレ」について」『日本醸造協会誌』第108巻第12号、日本醸造協会、2013年、881-889頁、2020年6月24日閲覧。
- “においの豆知識（5） 発酵食品のにおい（2）－醤油の深秘－”. 食品分析開発センター (2010年4月). 2020年4月30日閲覧。
- 「微生物が作る酒類の香り」（PDF）『エヌリブ』第29巻、酒類総合研究所、2016年3月31日、2020年3月3日閲覧。
- 早瀬文孝, 渡辺寛人「つゆの香気成分とコク寄与成分」『日本醸造協会誌』第109巻第3号、日本醸造協会、2014年、161-167頁、2020年6月24日閲覧。
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