5,6,7,8-テトラヒドロキノリン
5,6,7,8-テトラヒドロキノリン（英: 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline）は、化学式C9H11Nで表される複素環式化合物の一種。ベンゼン環とピリジン環が一辺を共有して縮合したキノリンのうち、ベンゼン環が飽和水素結合した構造である。
| 5,6,7,8-テトラヒドロキノリン 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline[1] | |
|---|---|
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 10500-57-9 |
| 特性 | |
| 化学式 | C9H11N |
| モル質量 | 133.19 g mol−1 |
| 外観 | 無色ないしごく薄い黄色の液体 |
| 沸点 |
222 °C, 495 K, 432 °F |
| 危険性 | |
| 引火点 | 86℃ |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | ピリジン キノリン テトラリン 5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン 1,2,3,4-テトラヒドロキノリン 5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成
キノリンを卑金属触媒で水素化して得た1,2,3,4-テトラヒドロキノリンを、貴金属触媒で異性化して得られる[2]。九州大学の実験で、PhTRAP-ルテニウム錯体を不斉触媒として、2-フェニルキノリンのうちピリジン環を水素化して2-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリンを得ようとしたところ、ベンゼン環が選択的に水素化され、2-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリンが93%の収率で得られた[3]。
脚注
- 5,6,7,8-テトラヒドロキノリン（東京化成工業）
- 5,6,7,8-テトラヒドロキノリン類の製造方法（特開平6-157461）
- 多環式芳香族化合物の触媒的不斉水素化 (PDF) （科学研究費助成事業データベース）
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