アジリジン

分子間求核置換反応で、アミノ基が隣接するハロゲンと置換するとハロアミンからアジリジンを生成する。アミノアルコールでも同様の反応が起こるが、ヒドロキシ基を予め良い脱離基に変換しておく必要がある。アミノアルコールの環化反応はウェンケル合成と呼ばれ、ハロアミンからのものはガブリエルエチレンイミン法と呼ばれる[5]。

アルケンへのニトレンの付加はアジリジン合成の優れた方法である。ニトレンはアジ化合物の光分解または熱分解によって作られる[6]。

トリアゾリンを熱分解もしくは光分解すると窒素原子が外れ、アジリジンが残る。トリアゾリンはアジ化合物とアルケンの付加環化反応で作られる。

アジ化ナトリウムの存在下でエポキシドを開環し、続いてトリフェニルホスフィンで還元して窒素原子を除くとアジリジンができる[7]。

アジリジン環は立体的ひずみが大きいため、多くの求核剤によって開環反応を起こす。アルコールやアミン、チオールなどが付加し、アミノエチル化生成物を与える。アルキルリチウムやギルマン試薬も効果的な求核剤となる。

開環反応の応用として、トリメチルシリルアジドと非対称性を持つリガンドからオセルタミビルを不斉合成する反応がある[8][9]。

吸入や接触に関して、手袋などをしていてもアジリジンはそれを浸透してしまうという報告がある。扱う時には、手袋をしていても浸透までの時間を常に確認し、汚染を避ける細心の注意が必要である。

国際がん研究機関によってアジリジン類の発癌性が調査され、「発がん性があるかもしれない」グループ2Bに指定されている。アジリジン類はDNAにアルキル化を引き起こす可能性が指摘されている。

アジリジンは、目、鼻、呼吸器、皮膚などの粘膜に刺激を与える。

アジリジンは皮膚に触れると急速に浸透する。皮膚では皮膚炎やじんましんの症状を起こし、呼吸器ではぜんそくの症状を示す。