ケビン・ピラー

2011年のMLBドラフト32巡目（全体979位）でトロント・ブルージェイズから指名され、6月12日に契約。契約後、傘下のアパラチアンリーグのルーキー級ブルーフィールド・ブルージェイズでプロデビュー。60試合に出場して打率.347、7本塁打、37打点、8盗塁を記録した。

2012年はまずA級ランシング・ラグナッツで86試合に出場。打率.322、5本塁打、57打点、35盗塁と好成績を残し、7月にA+級ダニーデン・ブルージェイズへ昇格。A+級ダニーデンでは42試合に出場して打率.323、1本塁打、34打点、16盗塁を記録した。

2013年はまずAA級ニューハンプシャー・フィッシャーキャッツでプレーし、71試合に出場して打率.313、5本塁打、30打点、15盗塁を記録した。6月にAAA級バッファロー・バイソンズへ昇格。AAA級バッファローでは52試合に出場。打率.299、4本塁打、27打点、8盗塁と結果を残し、8月14日にブルージェイズとメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りした[1]。同日のボストン・レッドソックス戦でメジャーデビュー。「8番・左翼手」で先発起用されたが、4打数無安打1三振に終わった[2]。正左翼手であるメルキー・カブレラの離脱もあり、その後は正左翼手としてシーズン終盤まで出場。この年メジャーでは36試合に出場し、打率.206、3本塁打、13打点を記録した。

2014年3月22日にAAA級バッファローへ異動し、そのまま開幕を迎えた。開幕後は34試合に出場。打率.305、1本塁打、19打点、5盗塁と好成績を残し、正中堅手のコルビー・ラスムスの離脱もあり、5月13日にメジャーへ昇格した[3]。6月9日のミネソタ・ツインズ戦ではケイシー・フィーンからサヨナラ安打を放った[4]。レギュラーシーズンは53試合に出場。打率.267、2本塁打、7打点、1盗塁（メジャー初盗塁）を記録した。

トロント・ブルージェイズ時代
(2015年9月30日)

2015年はシーズン序盤から中堅手のレギュラーに抜擢され、常時ラインナップに名を連ねた。4月16日のタンパベイ・レイズ戦では、本拠地でファン総立ちのスーパーキャッチを披露して高い守備力でチームに貢献[5]。夏のトレード期限でベン・リビアが加入したが、リビアは左翼手を守ることになった。また、守備のみならず打撃でも貢献度を高め、チーム最多の159試合に出場して打率.278・12本塁打・56打点・25盗塁という成績を残した。盗塁はアメリカンリーグ5位だった。持ち前の守備力では、センターを守った142試合で僅かに2失策・守備率.995を記録したほか、DRSも + 14という高い数値。左翼手でもDRS +8であった。この年はジョシュ・ドナルドソンをはじめ、本塁打を量産する打者が多かったが、機動力・守備力を活かしたピラーの貢献度も非常に高く、総合的な貢献度を示すWARは、ドナルドソンに次ぐチーム2位（5.2）だった[6]。

2016年5月15日に起きたテキサス・レンジャーズ戦での乱闘[7]で暴力行為を行ったとして、17日にMLBから罰金処分が科せられたことが発表された[8]。この年も中堅のレギュラーを務め、146試合で打率.266、7本塁打、53打点、14盗塁（成功率70%）という成績を記録した。

2017年5月17日のアトランタ・ブレーブス戦で試合中に同性愛者に対する中傷発言があったとして、球団はピラーを5月18日から2試合の出場停止処分（無給）とし、2試合分の給与の6000ドル余りは慈善団体へ寄付される[9][10]。5月19日に自身のツイッターでゲイ・コミュニティーに対して謝罪のツイートを行なった[11]。この年は154試合に出場して、打率.256・16本塁打・42打点・15盗塁などを記録した。

2018年3月31日のニューヨーク・ヤンキース戦で史上52度目となるサイクルスチールを達成した[12][13]。7月1日のデトロイト・タイガース戦では、ニコラス・カステヤノスの放った本塁打性の打球をジャンプして好捕するプレーを見せた[14]。この年は142試合に出場して打率.252、15本塁打、59打点、14盗塁などを記録した。オフには2018日米野球のMLBオールスターチームに選出された[15]。

2019年4月2日にアレン・ハンソン、デレク・ロー、フアン・デポーラとのトレードで、サンフランシスコ・ジャイアンツへ移籍した[16]。5月4日のシンシナティ・レッズ戦ではニック・センゼルの本塁打性の打球をフェンスによじ登って奪った[17]。6月14日のミルウォーキー・ブルワーズ戦で2塁に盗塁したところ、ベースが外れる珍事が起きた。セーフと判定されたが、ブルワーズがチャレンジを要求し、結果は覆らなかった[18]。8月17日のアリゾナ・ダイヤモンドバックス戦では自身初の1試合5安打を記録した[19]。この年は2球団合計で161試合に出場して打率.259、21本塁打、88打点、14盗塁などを記録したが、ジャイアンツの選手が20本塁打以上を記録したのは2015年のブランドン・クロフォード（21本）以来だった[20]。MVP投票では自身初めて得票があった[21]。オフの12月2日にノンテンダーFAとなった[22]。

2020年2月14日にレッドソックスと単年425万ドルの契約を結んだ[23]。

2020年8月31日に後日発表選手[注 1]とインターナショナル・ボーナス・プール（海外選手契約金枠）とのトレードで、コロラド・ロッキーズへ移籍した[25]。オフの10月28日にFAとなった[26]。

フェイスガードを付けてプレーをするピラー
(2021年6月19日)

2021年2月21日にニューヨーク・メッツと360万ドルの単年契約を結んだ[27]。

同年は5月17日の対アトランタ・ブレーブス戦で顔面に死球を受け、鼻骨を骨折する怪我を負った[28]。5月31日のアリゾナ・ダイヤモンドバックス戦で復帰し、守備・走塁時にはフェイスガードを着用しプレーした[29]。オフの11月3日にFAとなった[30]。

2022年3月22日にロサンゼルス・ドジャースとマイナー契約を結び、スプリングトレーニングに招待選手として参加することになった[31]。5月28日にメジャー契約を結んでアクティブ・ロースター入りした[32]。オフの11月6日にFAとなった[33]。

2023年1月18日にアトランタ・ブレーブスとマイナー契約を結んだ[34]。3月30日にブレーブスの開幕ロースターに選出された[35]。5月6日のボルチモア・オリオールズ戦にて、MLB通算100号本塁打を記録した[36]。オフの11月3日にFAとなった[37]。

2024年2月2日にシカゴ・ホワイトソックスとマイナー契約を結んだ[38]。3月22日に一度FAとなったが、同月24日にメジャー契約を結んだ[39]。

ホワイトソックスでは17試合で打率.160、1本塁打、4打点という成績であった。4月26日にトミー・ファムの加入に伴いDFAとなり[40]、同月28日にFAとなった[41]。

2024年4月30日にロサンゼルス・エンゼルスとメジャー契約を結んだ[42]。

• 2023年度シーズン終了時

• 2022年度シーズン終了時

投手守備

外野守備

• 2023年度シーズン終了時

• フィールディング・バイブル・アワード 1回：（2016年[46]）

• サイクルスチール：1回（2018年3月31日、史上52度目）[13]

• 22（2013年）
• 11（2014年 - 2019年途中、2020年途中 - 2022年）
• 1（2019年途中 - 同年終了）
• 5（2020年 - 同年途中）
• 17（2023年）
• 12（2024年 - ）