ゲラニルゲラニル二リン酸
ゲラニルゲラニル二リン酸（Geranylgeranyl diphosphate, GGPP）は、炭素数20の直鎖イソプレノイド。テルペノイド生合成経路の中間体である。ジテルペノイド（ジベレリンなど）やテトラテルペノイド（カロテノイドなど）の前駆物質でもある。また、トコトリエノール（ビタミンE）やクロロフィルなどの側鎖としても利用される。同様に、タンパク質のプレニル化にも使われる。ゲラニルゲラニルピロリン酸（Geranylgeranyl pyrophosphate）とも呼ばれるが推奨されない[1]。
| ゲラニルゲラニル二リン酸 | |
|---|---|
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別称 Geranylgeranyl pyrophosphate ゲラニルゲラニルピロリン酸 | |
| 識別情報 | |
| 略称 | GGPP |
| CAS登録番号 | 6699-20-3 |
| PubChem | 447277 |
| 日化辞番号 | J39.582J |
| KEGG | C00353 |
| MeSH | geranylgeranyl+pyrophosphate |
| 特性 | |
| 化学式 | C20H36O7P2 |
| モル質量 | 450.443 g/mol |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | #関連化合物 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生合成
C20のゲラニルゲラニル二リン酸は、ゲラニルゲラニル二リン酸合成酵素（EC 2.5.1.29）の触媒によって、C15のファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)とC5のイソペンテニル二リン酸(isopentenyl diphosphate)との縮合反応で生合成される[2]。
存在
0.7-2.8mg/kg 米に含まれる。[3]
参考文献
- G. P. Moss: “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2015年5月20日閲覧。
- Sagami H, Korenaga T, Ogura K. (1993). “Geranylgeranyl diphosphate synthase catalyzing the single condensation between isopentenyl diphosphate and farnesyl diphosphate”. J Biochem. 114 (1): 118-121. pmid 8407863.
- “Polished rice as natural sources of cancer-preventing geranylgeranoic acid”. Journal of clinical biochemistry and nutrition 49 (1): Table 1. (2011). doi:10.3164/jcbn.10-110. PMID 21765600.
関連化合物
- ゲラニルゲラニオール
- ゲラニル二リン酸
- ファルネシル二リン酸
- ノナプレニル二リン酸
- フィチル二リン酸
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