シクロプロペノン
シクロプロペノン(Cyclopropenone)は、化学式C3H2Oで、シクロプロペン骨格にケトン基が付加した有機化合物である。無色の揮発性液体で、沸点は室温に近い[1]。純粋なシクロプロペノンは室温で重合する[2]。化学的性質は、カルボニル基の強い分極に拠っており、環に芳香族安定化を伴う部分正電荷、酸素に部分負電荷が与えられる。この化合部は、芳香族化合物である[3][4]。
シクロプロペノンの主な共鳴構造
| シクロプロペノン | |
|---|---|
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Cycloprop-2-en-1-one | |
別称 Cyclopropenone, Cyclopropene-3-one | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2961-80-0 |
| PubChem | 137779 |
| ChemSpider | 121433 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H2O |
| モル質量 | 54.05 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 融点 |
−29 to −28 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
出典
- R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, pp. 41. doi:10.15227/orgsyn.057.0041
- Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1972-06-01). “Isolation and characterization of pure cyclopropenone”. Journal of the American Chemical Society 94 (13): 4787–4788. doi:10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.
- “Experiments show cyclopropenone is aromatic”. Chem. Eng. News 61 (38): 33. (1983). doi:10.1021/cen-v061n038.p033.
- Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). “Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers”. J. Org. Chem. 76 (15): 5689–5696. doi:10.1021/jo101108f. PMID 20704438.
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