ベンゾオキサゾール
ベンゾオキサゾール (benzoxazole) とは複素環式芳香族化合物のひとつで、ベンゼンとオキサゾールが辺を共有して縮合した構造を持つ。ピリジンに似た臭いを示し、工業や研究で用いられる。
| ベンゾオキサゾール | |
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ベンゾオキサゾール | |
別称 1-オキサ-3-アザ-1H-インジン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 273-53-0 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H5NO |
| モル質量 | 119.12 g mol−1 |
| 外観 | 無色～淡黄色固体 |
| 融点 |
27 - 30 °C |
| 沸点 |
182 °C |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 危険性 | |
| 引火点 | 58 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ベンゾオキサゾールの構造はフルノキサプロフェンなどの医薬品に含まれる。また、医薬品や生理活性物質の合成に際し出発物質となる。
フルノキサプロフェンの構造式
反応
ベンゾオキサゾールの反応はそのほとんどがオキサゾール環上で起こる。
ベンゾオキサゾールに強塩基を作用させると、窒素と酸素の間の炭素（2位）上からプロトンが引き抜かれたカルバニオンを与える[1]。
ヒドリド性還元剤を作用させると開環反応が起こり、2-(メチルアミノ)フェノールが生じる[3]。
出典
- Bushey, Dean F.; Johnson, Brenda F.; Huang, Jamin (1985). “Intramolecular nitrogen-phosphorus interactions of phosphate esters”. J. Org. Chem. 50 (12): 2091–2095. doi:10.1021/jo00212a017.
- Volochnyuk, Dmitriy; Khodakovskiy, Pavel; Panov, Dmitriy; Pervak, Igor; Zarudnitskii, Evgenij; Shishkin, Oleg; Yurchenko, Aleksandr; Shivanyuk, Alexander et al. (2008). “2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thiazoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles”. Synthesis 2008 (6): 948–956. doi:10.1055/s-2008-1032197.
- Kotha, Sambasivarao; Bindra, Vandana; Kuki, Atsuo (1994). “Synthesis and Reactions of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives”. Heterocycles 38 (1): 5. doi:10.3987/COM-93-6523.
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