ジェイコブ・メイ

2010年のMLBドラフト39巡目（全体1177位）でシンシナティ・レッズから指名された[2]が、契約には至らず、コースタル・カロライナ大学に進学した[3]。

2013年のMLBドラフト3巡目（全体91位）でシカゴ・ホワイトソックスから指名され[4]、6月15日に契約を結び[5]、プロ入りを果たした。

6月19日に傘下のパイオニアリーグのルーキー級のグレートフォールズ・ボイジャーズに配属された[1]。ここでは12試合に出場し、打率.378、7打点、17安打、5盗塁を記録した[1]。7月3日にA級カナポリス・インティミデイターズに配属された[1]。ここでは、54試合に出場し、打率.286・8本塁打・28打点・59安打・19盗塁を記録した[1]。

オフにはオーストラリアのウィンターリーグであるオーストラリアン・ベースボールリーグ（ABL）に参加し、シドニー・ブルーソックスに所属した[6]。45試合に出場し、打率.269・4本塁打・12打点・49安打・17盗塁を記録した[7]。

2014年4月1日にA+級ウィンストン・セイラム・ダッシュに配属され[1]、開幕を迎えた。8月9日に故障者リストに登録された[1]。9月2日に故障者リストから復帰[1]。最終的に109試合に出場し、打率.258・2本塁打・27打点・107安打・37盗塁を記録した[1]。

2015年3月12日にメジャーのスプリングトレーニングに招待され[1]。4月9日にAA級バーミングハム・バロンズに配属され[1]、開幕を迎えた。6月3日に故障者リストに登録された[1]。7月18日にリハビリのためルーキー級アリゾナリーグ・ホワイトソックスに配属された[1]。ここでは3試合に出場した[1]。7月23日にAA級バーミングハムへ復帰。シーズン途中にはサウス・アトランティックリーグ・オールスターゲームに選出された[1]。最終的にAA級バーミングハムでは98試合に出場し、打率.275・2本塁打・32打点・107安打・37盗塁を記録した[1]。

オフの9月21日にアリゾナ・フォールリーグに派遣され、グレンデール・デザートドッグスに配属された[1]。10月21日に第1回WBSCプレミア12のアメリカ合衆国代表に選出され[8]、代表入りし、チームを離脱した。同大会では決勝の韓国戦で敗北し、準優勝となった。

2016年1月26日に前年に続き2年連続でメジャーのスプリングトレーニングに招待されることが発表された[9]。4月6日にAAA級シャーロット・ナイツへ配属され、開幕を迎えた[10]。5月16日に故障者リストに登録された[1]。6月20日に故障者リストから復帰した[1]。7月26日に再び故障者リストに登録された[1]。8月9日に故障者リストから復帰した[1]。この年AAA級シャーロットでは83試合に出場し、打率.266・1本塁打・24打点・80安打・19盗塁を記録した[1]。オフの11月20日にルール・ファイブ・ドラフトでの流出を防ぐためにホワイトソックスの40人枠入りした[11]。

2017年はメジャーの開幕25人枠入りし[12]、4月4日のデトロイト・タイガースとの開幕戦にて「9番・中堅手」でメジャーデビュー。結果は4打数無安打だった。その後は14打席無安打と不振だったため、13日に先発を外れ同日から3試合休養を与えられた[13]。クリーブランド・インディアンス戦でカルロス・カラスコからメジャー初安打を記録した[14]。

2018年1月11日にミゲル・ゴンザレスとの契約に伴ってDFAとなり[15]、18日に40人枠を外れる形でAAA級シャーロットへ配属された。また、この年のスプリングトレーニングには招待選手として参加することになった[16]。

• 2017年度シーズン終了時

MiLB

• サウス・アトランティックリーグ・オールスターゲーム選出：1回（2015年）

• 32（2017年）

• 2015 WBSCプレミア12 アメリカ合衆国代表