シアン酸

常圧においてシアン酸は、融点 -86.8 ℃、沸点 23.5 ℃である。液体の際は、酢酸に似た臭気を放つ、無色の液体として存在する。

水にわずかに溶解し、酢酸よりやや強い酸で、酸解離定数 Ka=2.2×10^-4（25℃）、pKa=3.48である。ただし、水中では不安定で、低温では数時間溶液として存在し得るものの、次第に加水分解が進行して炭酸水素アンモニウムへ変わる。一方、非プロトン溶媒のエーテル、ベンゼン、アセトン中では、比較的安定な溶液であり、数週間程度は残存する。

種々の有機化合物（求核剤）と反応し、アルコールと反応させるとウレタン、アミンと反応させるとウレイン、酸アミドと反応させるとウレイドを生成する。また、アンモニアと反応させると、一旦、アンモニウム塩（シアン酸アンモニウム）を形成した後に、尿素へと変化する。

安定性

構造式 シアヌル酸

シアン酸は、あまり安定な化合物ではなく、単離した状態などでは徐々に重合して、ほとんどはシアメリド (Cyamelide) や少量のシアヌル酸 (Cyanuric acid) を生成する（いずれも3量体である）。水溶液は加水分解する。

シアヌル酸を不活性ガスの雰囲気で加熱し、発生する気体を急冷捕集すると得られる。シアン酸塩は金属シアン化物を穏やかな酸化剤で酸化しても生成するが、金属のシアン酸塩からシアン酸を単離することは困難である。

フリードリヒ・ヴェーラーがシアン酸とアンモニアから尿素を合成したことは、初めての無機化合物から有機化合物の合成として広く知られている。また、異性体の存在が初めて発見された化合物である。

フリードリヒ・ヴェーラーはシアン酸塩の性質を研究しており、ユストゥス・フォン・リービッヒは雷酸塩の研究を行なっていた。シアン酸塩と雷酸塩は同じ化学的組成を示すにもかかわらず、雷酸銀は爆発性を持つがシアン酸銀は持たないという違いがあった。これは激しい論争を起こしたが、結論として、異性体という物が存在する事を認める形で決着がついた。すなわちシアン酸もイソシアン酸も、雷酸とは構造異性体の関係にある。

• シアネート
• 雷酸
• シアン化水素
• フリードリヒ・ヴェーラー（シアン酸アンモニウムの研究）

化学史上無機化合物から有機化合物を合成した最初の例

• ユストゥス・フォン・リービッヒ（雷酸の研究）

1. Harold Hart（著）、秋葉 欣哉・奥 彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.387 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2

• 『理化学辞典』第五版、CD-ROM版、岩波書店。
• 『世界大百科事典』Ver1.2、CD-ROM版、平凡社。

水素の化合物
二元化合物	CH4 SiH4 GeH4 SnH4 PbH4 HAt HBr HCl HF HI HN3 H2O H2O2 H2O3 H2S H2S2 H2Se H2Te NH3 PH3 AsH3 SbH3 BiH3
多元化合物	H[AuCl4] HBF4 HCN H2CS3 H[CuCl2] H2[CuCl4] HNC H2[PtCl4] H2[PtCl6] HSCN H2SiF6 HSNC オキソ酸 H3AsO4 H5As3O10 HBiO3 HBO2 H3BO3 HBrO HBrO2 HBrO3 HBrO4 HClO HClO2 HClO3 HClO4 HClO5 H2CrO4 H2Cr2O7 H2CO3 H2CO4 HFO HIO HIO3 HIO4 H5IO6 HMnO4 H2MoO4 HNCO HNO2 HNO3 HNO4 H2N2O2 HOCN HCNO HPH2O2 H2PHO3 H3PO3 H3PO4 H3PO5 H4P2O7 H4P2O8 H5P3O10 HReO4 HRuO4 H2RuO4 H2SeO3 H2SeO4 H2SeO5 H2SiO3 H4SiO4 H2Si2O5 H2SO4 H2SO5 H2S2O3 H2S2O4 H2S2O6 H2S2O7 H2S2O8 HTcO4 H2TeO3 H6TeO6 HVO3 H3VO4 H4V2O7 H2WO4 H2XeO4
カテゴリ