ビブリオバクチン

ビブリオバクチン（Vibriobactin）とはカテコール型シデロホアの一種の有機化合物である。Vibrio choleraeから最初に単離された[1]。

ビブリオバクチン
IUPAC名

N-[3-(2,3-ジヒドロキシベンズアミド)プロピル]-1,3-bis[2-(2,3-ジヒドロキシフェニル)-trans-5-メチル-2-オキサゾリン-4-カルボキシアミド]プロパン

識別情報
CAS登録番号 88217-23-6
特性
化学式 C35H39N5O11
モル質量 705.71 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生合成経路
ビブリオバクチンの生合成経路
ビブリオバクチンの生合成経路

ビブリオバクチンは3個の2,3-ジヒドロキシ安息香酸（DHB）と2個のトレオニン（Thr）、1個のノルスペルミジン（NSPD)から構成される。まず、一群の酵素VibA、VibB、およびVibCによってコリスミ酸からDHBが合成される。次に、VibE、VibBおよびVibHによってDHBはNSPDと結合させられ、DHB-NSPDが作られる[2]。これとは別にDHBは、VibE、VibB、およびVibFによりThrとの縮合と環化を受け、VibFと連結した複素環分子DHB-Thr-VibFを形成する。最後にVibFによってDHB-NSPDとDHB-Thr-VibFが組み合わさり、ビブリオバクチンが形成される[3]。

脚注
  1. Griffiths, Gary L.; Sigel, Suzanne P.; Payne, Shelley M.; Neilands, J. B. (1984). “Vibriobactin, a Siderophore from Vibrio cholerae”. The Journal of Biological Chemistry 259 (1): 383. PMID 6706943. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6706943.
  2. Keating, Thomas A.; Marshall, C. Gary; Walsh, Christopher T. (2000). “Vibriobactin Biosynthesis in Vibrio cholerae: VibH Is an Amide Synthase Homologous to Nonribosomal Peptide Synthetase Condensation Domains”. Biochemistry 39: 15514. PMID 11112537. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11112537.
  3. Marshall, C. Gary; Burkart, Michael D.; Keating, Thomas A.; Walsh, Christopher T. (2001). “Heterocycle Formation in Vibriobactin Biosynthesis: Alternative Substrate Utilization and Identification of a Condensed Intermediate.”. Biochemistry 40: 10656. PMID 11524010. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11524010.
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