メンタン

メンタン (menthane) はテルペンの一種で、精油中など天然に存在する有機化合物である。無色の液体で、フェンネル様の芳香を持つ。p-メンタン骨格は多くのテルペン類の母体である。

p-メンタン

IUPAC名	p-メンタン（許容慣用名） 1-イソプロピル-4-メチルシクロヘキサン（系統名）
分子式	C₁₀H₂₀
分子量	140.25
CAS登録番号	99-82-1
形状	無色液体
密度と相	0.8086 g/cm³, 液体 (cis) 0.7941 g/cm³, 液体 (trans)
融点	−86 °C (trans)
沸点	168.8 °C (99.2 kPa, cis) 168.1 °C (99.2 kPa, trans)
出典	参考文献[1]

構造

p-メンタンはシクロヘキサン環の1位と4位にメチル基とイソプロピル基が置換した構造を持ち、それらの向きが異なるシスとトランスの異性体が存在する。天然物も合成品もそれら二つの異性体の混合物である。また、置換基の位置が違う異性体として m-メンタン、o-メンタンがあるが、これらは天然にはみられず、利用価値にも乏しい。

合成

p-メンタンはグロブルスユーカリ (Eucalyptus globulus) の果実などの精油から得られる。工業的には、リモネン、テルピネオール、シメンなどを水素化することによって合成される[1]。

おもな誘導体

不飽和誘導体

リモネン - p-メンタ-1,8-ジエン。香料、溶剤。
シメン - メンタンを脱水素した芳香族化合物。香料、化成品原料。
テルピネン、テルピノレン - 香料。
α-フェランドレン - p-メンタ-1,5-ジエン。

アルコール誘導体

メントール - p-メンタン-3-オール。清涼剤、医薬品。
テルピネオール - p-メンタ-1-エン-8-オールなど。香料。
イソプレゴール - p-メンタ-8-エン-3-オール。
カルベオール - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オール。
テルピン - p-メンタン-1,8-ジオール。
p-メンタン-3,8-ジオール - ユーカリの葉に含まれる生理活性物質。蚊の忌避効果がある[2]。

カルボニル化合物

ペリルアルデヒド - p-メンタ-1,8-ジエン-7-アール。シソの芳香。
メントン - p-メンタン-3-オン。香料、化粧品。
プレゴン - p-メンタ-4(8)-エン-3-オン。
カルボン - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オン。香料。

その他

シネオール - 1,8-エポキシ-p-メンタン。エポキシド。
アスカリドール - 1,4-エピジオキシ-p-メンタ-2-エン。架橋ペルオキシド。
カンナビジオール - 2-（p-メンタ-1,8-ジエン-3-イル）-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール。カンナビノイドの一種。

参考文献

Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 658.
鳥居鎮夫『アロマテラピーの科学普及版』朝倉書店、2011年、80頁。ISBN 978-4-254-30109-0。

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[Ullman-1] Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 658.

[2] 鳥居鎮夫『アロマテラピーの科学普及版』朝倉書店、2011年、80頁。ISBN 978-4-254-30109-0。