内藤如安

天文19年（1550年）頃[5]、三好氏重臣である松永久秀の弟・松永長頼の息子として生まれる[6]。

父・長頼は畿内で強盛を誇った三好長慶の下、部将として活躍し[7]、丹波守護代である内藤国貞の娘婿となっていた[8]。天文22年（1553年）に国貞が討死すると、長頼は内藤氏の居城・八木城（船井郡）に入り、子・千勝（貞勝）を内藤氏の家督として、その後見を務めた[9][注釈 1]。この後、貞勝が内藤家当主として備前守の官途を名乗っていたが、永禄5年（1562年）には長頼が内藤備前守宗勝と名乗って当主の座についていた[11]。

三好氏による丹波支配を任された長頼は[12]、永禄2年（1559年）12月には波多野元秀の八上城（多紀郡）を陥落させ[13]、黒井城（氷上郡）の赤井時家・荻野直正（赤井直正）父子も播磨国三木へと追って[14]、丹波平定を成し遂げた[13]。しかし、赤井時家や荻野直正は徐々に勢力を回復させていき[15]、永禄8年（1565年）8月、長頼は荻野直正によって討ち取られた[16]。

また、この年の春、如安はルイス・フロイス、またはガスパル・ヴィレラによりキリスト教に入信している[17]。

長頼死後の三好家では、永禄8年（1565年）11月より、如安の伯父・松永久秀と三好三人衆との間で抗争が始まっており[18]、翌永禄9年（1566年）2月には松永孫六の守る八上城が波多野氏によって奪い返された[19]。桑田郡や船井郡における内藤氏の影響力も低下しており、同年4月、同地に荘園を持つ姫宮岡御所（大慈光院宮、後土御門天皇第一皇女）は、その所領回復を内藤氏でなく波多野氏に命じている[20]。

永禄11年（1568年）9月、将軍・足利義昭を奉じて織田信長が上洛すると、永禄12年（1569年）4月、如安は織田信長の後ろ盾により姫宮岡御所領である佐伯荘（亀岡市）の代官職を認められた[20]。また同じ月に、宇津氏により押領されていた八木城周辺の10カ村が、信長の命で如安の管轄とされている[21]。

この頃、如安は丹波守護代の官途である「備前守」でなく「五郎」を名乗っており[3]、守護代家の当主であったかは明らかではないが[22]、織田権力の後援の下で徐々に勢力を拡大していった[23]。

織田信長と足利義昭が対立するようになった元亀4年（1573年）3月、如安は摂津・丹波の池田氏や塩川氏、宇津氏、下田氏とともに義昭の警固のため上洛した[24]。この時、如安は2,000の兵を率いていたとされる[25][26]。また、上洛した如安は「備前守」を称しており、この時には内藤氏の惣領の地位にあったと考えられる[27]。

信長との対決間近となった義昭は、上京にある自らの城館の放棄をほのめかして、如安に丹波の城を提供するよう求めたが、如安は義昭の軽挙をたしなめ信長の敵とならないよう助言したという[28]。しかし、信長との戦いを選んだ義昭は槇島城へと移り、信長軍に敗れて追放された（槇島城の戦い）[29]。この頃、如安は細川藤孝を通じて信長とも連絡を取っており、義昭とは行動を共にしなかった[30][31]。

この後、天正2年（1574年）に、如安はルイス・フロイスとロレンソ修道士を丹波に招いており、この時、八木城にいたことが確認できる[32]。

天正3年（1575年）6月、織田信長は元亀4年（1573年）以来出頭してこないとして内藤氏と宇津氏の討伐を掲げ、明智光秀を丹波に派遣した[33]。この頃の如安の動静は不明だが、光秀による攻撃、あるいは退城勧告などにより八木城は光秀の手に渡ったと考えられる[33][注釈 2]。

八木町（現南丹市）に建つ内藤如安の記念碑

如安はこの後、天正9年（1581年）4月には備後国鞆の足利義昭のもとにいる[35]。

その後、肥後国で小西行長に仕え、重臣に取り立てられた[36]。天正18年（1590年）、肥前国有馬で行われたコエリョの葬儀に行長の名代として参加しており、この頃から小西姓を名乗っている[37]。

天正20年（1592年）に始まる文禄の役では、如安は明との和睦交渉の使者となり、北京へ赴いて万暦帝に拝謁した[38]。この時、如安は小西飛騨守と名乗っており[39]、当時の朝鮮の高官・柳成竜が記した『懲毖録』では「小西飛」と表記されている[40]。

慶長5年（1600年）9月、主君・行長は関ヶ原の戦いで西軍として戦い、処刑された[41]。行長が支配した肥後南部は加藤清正の支配下に置かれ、キリシタンを含む小西旧臣たちも清正に召し抱えられたが、清正はキリシタンたちに棄教を迫った[42]。このため、如安は肥後を離れることとなる[42]。

慶長8年（1603年）頃、如安は加賀前田家に客将として迎えられ、4,000石を与えられた[43]。前田家にいたキリシタン・高山右近の執り成しによるとされる[43]。

慶長18年（1613年）12月、徳川幕府より伴天連追放令が出された[44]。翌慶長19年（1614年）1月、如安は妻や4人の子、長男トマスの子4人や高山右近らと共に近江国坂本へ移送され、その後長崎に移された[45]。同年9月24日、如安は高山右近や妹のジュリアたちと共にルソン島のマニラに追放された[46][注釈 3]。到着先のマニラでは礼砲とともに迎えられるなど、総督らによる手厚い歓迎を受けた[48]。

寛永3年（1626年）、如安は死去した[49]。マニラの聖ヴィンセント・デ・ポール・パリシュ教会に終焉の地の記念碑が建てられている[50][51]。如安が縁となり、八木城のあった旧・八木町とマニラは姉妹都市となった[50]。八木町合併後の南丹市も姉妹都市提携を継続している[52]。