2-イソブチル-3-メトキシピラジン

2-イソブチル-3-メトキシピラジン（英: 2-Isobutyl-3-methoxypyrazine）は、化学式C9H14N2Oで表されるピラジンの誘導体の一種である。IBMPとも略記される。天然にはグリーンペッパー、グリーンピース、コーヒー、ジャガイモ、ゼラニウム油から検出され[2]、特にピーマンの香りを構成する上で重要な物質である[3]。嗅覚閾値は0.002ppbと非常に強い匂いを持ち、これは本物質1グラムを50万トンの水で希釈しても匂いを感じることができるほどである[4]。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[1]。

2-イソブチル-3-メトキシピラジン
2-Isobutyl-3-methoxypyrazine[1]
識別情報
CAS登録番号 24683-00-9
特性
化学式 C9H14N2O
モル質量 166.22 g mol−1
外観 黄緑色～濃い緑色の液体
匂い 野菜の香り
嗅覚閾値 0.002ppb[2]
沸点

99℃（2.7Kpa）

危険性
引火点 80℃
関連する物質
関連するメトキシピラジン類 2-sec-ブチル-3-メトキシピラジン
2-イソプロピル-3-メトキシピラジン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用途

野菜のフレーバーが主であるが、飲料類にも0.05ppmほど使用される[2]。

合成

メチルピラジンをブロモエタンと反応させ2-イソブチルピラジンとしたのちに、塩化スルフリルで一旦塩素化し、ナトリウムとメタノールでメトキシ基に置換することで製造される[2]。

脚注
  1. 2-イソブチル-3-メトキシピラジン（東京化成工業）
  2. 『合成香料 化学と商品知識』
  3. 『フレーバー ―おいしさを演出する香りの秘密―』178頁
  4. 『フレーバー ―おいしさを演出する香りの秘密―』94頁

参考文献
  • 印藤元一『合成香料 化学と商品知識』化学工業日報社、2005年、721頁。ISBN 4-87326-460-X。
  • 広山均『フレーバー ―おいしさを演出する香りの秘密―』フレグランスジャーナル社、2005年、94,178頁。ISBN 978-4-89479-086-5。
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