syn-プロパンチアール-S-オキシド
syn-プロパンチアール-S-オキシド（syn-propanethial S-oxide）は、タマネギを切ったとき、涙の原因となる揮発性のガス（催涙ガス）である。
| syn-プロパンチアール-S-オキシド | |
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1-スルフィニルプロパン | |
別称 チオプロパナール S-オキシド | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 32157-29-2 |
| PubChem | 441491 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H6OS |
| モル質量 | 90.14 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
タマネギをスライスして細胞を破壊すると、アリナーゼと呼ばれる酵素によってスルホキシドアミノ酸が分解され、スルフェン酸が生成する。生じた1-プロペンスルフェン酸は、催涙因子合成酵素 (lachrymatory factor synthase; LFS) により即座にsyn-プロパンチアール-S-オキシドに変換される[1]。
スルフェン酸は自発的にsyn-プロパンチアール-S-オキシドになるとされていたが、異説もある。
脚注
- Eric Block (2009). “Chapter 4. Chemistry in a sallad bowl: Allium chemistry and biochemistry”. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854041909 Google ブックス
関連項目
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| 亜種・変種・ 栽培品種 |
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| 料理 |
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| 関連化合物 | |||||||||||
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