ピネン

ピネン
	IUPAC名 (1S,5S)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]-2-ヘプテン; (1S,5S)-6,6-ジメチル-2-メチレンビシクロ[3.1.1]ヘプタン
識別情報
CAS登録番号	80-56-8 , (混合物); [7785-70-8] (1R-α); [7785-26-4] (1S-α); [2437-95-8] ((±)-α); [18172-67-3] (β)
特性
化学式	C10H16
モル質量	136.24 g/mol
外観	液体
密度	0,86 g·cm−3 (α, 15 °C)[1][2]
融点	−62–−55 °C (α)[1]
沸点	155–156 °C (α)[1]
水への溶解度	Practically insoluble in water
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピネン(pinene)は、化学式がC₁₀H₁₆で表される有機化合物で、モノテルペンの1種。名称はマツ (pine) に由来し、その名の通り松脂や松精油の主成分であるほか、多くの針葉樹に含まれ特有の香りのもととなる[3]。香料や医薬品の原料となる。

ピネンは六員環と四員環からなる炭化水素で、二重結合の位置が異なるα-ピネンとβ-ピネンの2つの構造異性体が存在する。さらにそれぞれが2種の鏡像異性体をもつことから、ピネンには合計4種の異性体が存在する。

性質

各異性体ともに分子量 136.24。常温常圧では無色の液体で特有の香りをもつ。水に不溶であるが、酢酸・エタノール・アセトンには任意に混和する。

α体、β体ともにゲラニル二リン酸を出発原料とし、リナロイル二リン酸の環化を経て骨格が完成する。最終段階で脱離するプロトンの位置によってα体とβ体に分かれる。

融点 -57 ℃、沸点155-156 ℃、比重 0.8584-0.8600。α-ピネンの四員環は反応性が高く、特に酸性条件ではワーグナー・メーヤワイン転位が容易に進行する。希硫酸または無水酢酸条件ではテルピネオール誘導体やテルピンが、塩酸条件ではボルネオールまたはリモネンの骨格をもつ塩化物が生成する。ヨウ素や三塩化リンでは芳香化が起こりシメンとなる[4]。

α-ピネン(1)を原料とする誘導体の例。テルピネオール(2-4)、テルピン(5)、ボルネオール(6b・6c)、リモネン(7)、シメン(10)など多様な骨格へと変換される。

融点 -60 ℃、沸点164 ℃、比重 0.8740。ローズマリーやパセリ、バジル、イノンド、バラなどに含まれている。

ピネンを適当な触媒を用いて酸化することで、様々な医薬品や香料などが成分が生産される。最も簡単な酸化生成物はベルベノンであり、空気酸化によっても生成するが、酢酸鉛(IV)を触媒として使うこともある [5]。

α-ピネンとボランから得られるイソピノカンフェニルボラン類は、有機合成分野において不斉還元剤として用いられる。

Record of alpha-Pinen 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
Record of beta-Pinen 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
雨宮登三, 八田力二郎, 坂本四郎「α-ピネンの利用に就て」『燃料協会誌』第29巻第5号、日本エネルギー学会、1950年、121-125頁、doi:10.3775/jie.29.121、ISSN 0369-3775、NAID 130004014943。
Richter, G. H. (1945) Textbook of Organic Chemistry, 2nd ed., John Wiley & Sons., New York, PP 663-666.
Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995).

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テルペンとテルペノイド
ヘミテルペン	イソプレンプレノール 3-メチルブタン酸
モノテルペン	ゲラニル二リン酸シネオールリモネンピネン
セスキテルペン	ファルネシル二リン酸アルテミシニンナルドシノンビサボロール
ジテルペン	ゲラニルゲラニル二リン酸レチノールレチナールフィトールパクリタキセルホルスコリンアフィジコリン
トリテルペン	スクアレンラノステロール
テトラテルペン	リコペンカロテン
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体