フェンブフェン

フェンブフェン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 4-(4-Biphenylyl)-4-oxobutanoic acid; or; 4-Oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoic acid;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	POM;
投与経路	経口
識別
CAS番号;	36330-85-5
ATCコード	M01AE05 (WHO)
PubChem	CID: 3335
ChemSpider	3218
UNII	9815R1WR9B
KEGG	D01344
ChEBI	CHEBI:31599
ChEMBL	CHEMBL277522
化学的データ
化学式	C16H14O3
分子量	254.2854
	SMILES O=C(O)CCC(=O)c2ccc(c1ccccc1)cc2;
	InChI InChI=1S/C16H14O3/c17-15(10-11-16(18)19)14-8-6-13(7-9-14)12-4-2-1-3-5-12/h1-9H,10-11H2,(H,18,19) ; Key:ZPAKPRAICRBAOD-UHFFFAOYSA-N ;

フェンブフェン (Fenbufen) は、変形性膝関節症、強直性脊椎炎、腱炎等による炎症の治療に用いられる非ステロイド性抗炎症薬である[1]。腰痛、捻挫、骨折等の症状にも用いられる。Cepal、Cinopal、Cybufen、Lederfen、Reugast等の商標名で、カプセルまたは錠剤として販売される。

シクロオキシゲナーゼ (COX) を阻害し、IC50値はCOX-1で3.9μM、COX-2で8.1μMである。フェンブフェンを基礎として、よりCOX-2への選択性の高い誘導体も合成されている[2]。

また、キノロン系薬物との相互作用が報告された、最初のNSAIDsでもある[3]。

脚注

Mawdsley, P and others, (1979). “A survey of clinical trials with fenbufen.”. Arzneimittel-Forschung 30 (4A): 740-746.
Husain, Asif and Ahmad, Ausaf and Alam, MM and Ajmal, Mohd and Ahuja, Priyanka (2009). “Fenbufen based 3-[5-(substituted aryl)-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl) propan-1-ones as safer antiinflammatory and analgesic agents”. European journal of medicinal chemistry 44 (9): 3798-3804. doi:10.1016/j.ejmech.2009.04.009.
堀誠治,川村将弘 (2002). “非ステロイド性抗炎症薬からみたキノロン系薬との薬物相互作用: Gatifloxacin と norfloxacin の比較検討”. 日本化学療法学会雜誌 50 (7): 460-463.

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[1] Mawdsley, P and others, (1979). “A survey of clinical trials with fenbufen.”. Arzneimittel-Forschung 30 (4A): 740-746.

[2] Husain, Asif and Ahmad, Ausaf and Alam, MM and Ajmal, Mohd and Ahuja, Priyanka (2009). “Fenbufen based 3-[5-(substituted aryl)-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl) propan-1-ones as safer antiinflammatory and analgesic agents”. European journal of medicinal chemistry 44 (9): 3798-3804. doi:10.1016/j.ejmech.2009.04.009.

[3] 堀誠治,川村将弘 (2002). “非ステロイド性抗炎症薬からみたキノロン系薬との薬物相互作用: Gatifloxacin と norfloxacin の比較検討”. 日本化学療法学会雜誌 50 (7): 460-463.

非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサルエテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラートサリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナクアセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシンプログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェンカルプロフェンデキシブプロフェンデクスケトプロフェンフェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェンフルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジンピルプロフェンスプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾンスルピリンモフェブタゾンオキシフェンブタゾンアンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ^‡ エトリコキシブフィロコキシブ^‡ ルミラコキシブ^† パレコキシブロフェコキシブ^† バルデコキシブ†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド
塩基性抗炎症薬	エモルファゾンエピリゾールチアラミド
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ