ペラルゴニジン

ペラルゴニジン
	IUPAC名 2-(4-ヒドロキシフェニル)クロメニリウム-3,5,7-トリオール
識別情報
CAS登録番号	134-04-3
PubChem	440832
KEGG	C05904
	SMILES C1=CC(=CC=C1C2=C(C=C3C (=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O;
特性
化学式	C15H11O5+
モル質量	271.24 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペラルゴニジン(Pelargonidin)は、アントシアニジンに分類される化学物質。および植物性色素の一つ。

テンジクアオイ、熟したラズベリーとイチゴ、ブルーベリー、クロイチゴ、スモモ、クランベリー、ザクロなど、広範な高等植物の花弁および果実に、赤色の色素として配糖体の形で含まれ、他のアントシアニンと同様に抗酸化作用を持つ。

歴史

Pelargonium inquinans (L.) L’Hérと推定される緋色のテンジクアオイから A. B. Griffithsにより初めて抽出され、ペラルゴニジンと名付けられた[1]のち、リヒャルト・ヴィルシュテッターおよびElmer K. Boltonにより詳細に調査された[2]。ロバート・ロビンソンの研究チームに所属していたThomas Malkinが初の合成を成功させ[3]、そののちもさらなる合成法が発見されている。植物体には果実酸と結合した状態で含まれ、これを単離するには塩酸と反応させてペラルゴニジンクロリドとする。ペラゴニジンクロリドは結晶の形で市販もされている[4]。

ペラルゴニジンの合成法の一例として、部分的に-OH基を保護した2つの分子の縮合による方法を以下に示す。1つめの分子、レゾルシノールを出発物質とし、ガッターマン反応によるホルミル化で得られる2,4,6-トリヒドロキシベンゾアルデヒドの、-OH基のうちひとつを塩化ベンゾイルにより保護した分子と、2つめの分子、2,4'-ジヒドロキシアセトフェノンの2アセチル化物（系統名2,4′-ジアセトキシ-1-フェニルエタノン）を室温・酸性条件下で縮合させると、保護基のついたフラビリウムカチオンが得られる。保護基を水酸化ナトリウムによるケン化により除去したのち、塩酸で処理することによりペラルゴニジンクロリドが得られる[5]。

Eine Synthese von Pelargonidin

生化学

ペラルゴニジンはアグリコンとしてさまざまな糖と配糖体を形成する。例として、グルコースと3-グルコシド（ペラルゴニジン-3-O-グルコシド）や3,5-ジグルコシドを形成する。

外部リンク

Pelargonidin im Lexikon der Biochemie auf spektrum.de

出典

Griffiths, A. B. (1903-11). “Die Pigmente des Geraniums und anderer Pflanzen” (ドイツ語). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 36 (4): 3959–3961. doi:10.1002/cber.19030360451. ISSN 0365-9496.
Willstätter, Richard; Bolton, Elmer K. (1915). “Untersuchungen über die Anthocyane. IV. Über den Farbstoff der Scharlachpelargonie” (ドイツ語). Justus Liebig's Annalen der Chemie 408 (1): 42–61. doi:10.1002/jlac.19154080104.
Malkin, Thomas; Robinson, Robert (1925-01-01). “CLXIV.—A synthesis of pyrylium salts of anthocyanidin type. Part VIII. A new synthesis of pelargonidin chloride and of galanginidin chloride” (英語). Journal of the Chemical Society, Transactions 127 (0): 1190–1195. doi:10.1039/CT9252701190. ISSN 0368-1645.
Sigma-Aldrich Co., ペラルゴニジンクロリド. 2023年8月24日閲覧。
John Arthur Joule; George Fouet Smith (1978). Heterocyclic Chemistry (2nd ed. ed.). Van Nostrand Reinhold Company. p. 181

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[1] Griffiths, A. B. (1903-11). “Die Pigmente des Geraniums und anderer Pflanzen” (ドイツ語). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 36 (4): 3959–3961. doi:10.1002/cber.19030360451. ISSN 0365-9496.

[2] Willstätter, Richard; Bolton, Elmer K. (1915). “Untersuchungen über die Anthocyane. IV. Über den Farbstoff der Scharlachpelargonie” (ドイツ語). Justus Liebig's Annalen der Chemie 408 (1): 42–61. doi:10.1002/jlac.19154080104.

[3] Malkin, Thomas; Robinson, Robert (1925-01-01). “CLXIV.—A synthesis of pyrylium salts of anthocyanidin type. Part VIII. A new synthesis of pelargonidin chloride and of galanginidin chloride” (英語). Journal of the Chemical Society, Transactions 127 (0): 1190–1195. doi:10.1039/CT9252701190. ISSN 0368-1645.

[4] Sigma-Aldrich Co., ペラルゴニジンクロリド. 2023年8月24日閲覧。

[5] John Arthur Joule; George Fouet Smith (1978). Heterocyclic Chemistry (2nd ed. ed.). Van Nostrand Reinhold Company. p. 181