ホモゲンチジン酸
ホモゲンチジン酸（ホモゲンチジンさん、Homogentisic acid）は、フェニルアラニンおよびチロシンの代謝中間体の1つである。一般名は、2,5-ジヒドロキシフェニル酢酸（2,5-dihydroxyphenylacetic acid）。名称は、｢ゲンチジン酸（2,5-ジヒドロキシ安息香酸）より炭素が1つ多い酸」という意味である。
| ホモゲンチジン酸 | |
|---|---|
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2-(2,5-ジヒドロキシフェニル)酢酸 | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| ChemSpider | 759 |
| MeSH | Homogentisic+acid |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H8O4 |
| モル質量 | 168.147 g/mol |
| 融点 |
150℃-152°C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生合成
ホモゲンチジン酸は4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（EC 1.13.11.27）によって4-ヒドロキシフェニルピルビン酸から合成され、ホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼによって4-マレイルアセト酢酸（EC 1.13.11.5）に変換される。
タケノコのアクの元でもある（タケノコはチロシンを多く含むため、酵素によりホモゲンチジン酸に変化する）。この他、半夏などにも含まれている。
病理学
ホモゲンチジン酸の過剰な蓄積はホモゲンチジン酸 1,2-ジオキシゲナーゼの欠乏（通常は突然変異）が原因で起こり、アルカプトン尿症（Alkaptonuria）に関係する。
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