北条氏政

天文7年(1538年)、第3代当主・北条氏康の次男として生まれる（「北条系図」『群書系図部集第四』）。幼名は松千代丸。ただし、黒田基樹は『石川忠総留書』に「氏政亥五十二」と記されているのを根拠に天文8年(1539年)生まれが正しいとする説を提示している[1][2]。また、天文18年(1549年)に公家の飛鳥井雅綱が氏康の子である西堂丸と松千代丸に蹴鞠を伝授した記録が残されており、そのうち西堂丸は兄・新九郎氏親の幼名と推定できる[注釈 1]ため、残された松千代丸が氏政の幼名であったと推定できる[3][4]。

氏政(松千代丸)が産まれた頃は未だ祖父の北条氏綱が健在であり、第一次国府台合戦に勝利して南関東一帯の覇権を確立した時期である。その後氏綱が死去すると、跡を継いだ氏康が河越夜戦に勝利して関東全体の覇者へと躍進していった。そのような過程で氏政は生まれ育ち、成長していった。

松千代丸は次男であり本来ならば家督相続は不可能であったが天文21年(1552年)頃に兄・氏親が16歳で夭折したために世子となり、北条新九郎氏政と名乗る。従って、氏親が死去してから2年後の天文23年(1554年)6月までに元服したとみられる[1][5]。氏政は元服後､北条家歴代のものであり､かつ兄氏親と同じ､仮名新九郎を称した[6]。父氏康は兄である氏親に全力を注いでいたため、次男である氏政の出来が悪いことは氏康の頭を悩ませることにもなった。天文23年(1554年)に父が武田信玄、今川義元との間で甲相駿三国同盟を成立させると、氏政は同盟の証として信玄の娘・黄梅院を正室に迎えた。夫婦仲は極めて良好であった。この同盟により後北条氏の後顧の憂いは完全に断たれ、氏康は関東方面における戦いに注力していく。

氏政の初陣がいつなのかは定かではないが、20歳になる頃には既に氏康の後継者として活動していたことがうかがえる。 永禄2年(1559年)12月23日に父が隠居して家督を譲られ、北条家の第4代当主となる(『年代記配合抄』)[7]。 これは領内各地で起こっていた永禄の飢饉への対応として、氏康が当主を退き、新たな当主のもとで復興にあたっていくものとみられるから、以後しばらくは氏康が領国支配を主導し、両者は「御両殿」「二屋形」などと称される[1]。従って、当主の氏政は形だけの存在であり、実権は父が握っていた。

氏政が当主になって初めての仕事は、北条家所領役帳の作成であった。氏康としては、氏政に早めに家督を譲っておくことで彼に経験を積ませ、氏政を育てるための家督譲渡でもあった。この時点で後北条氏は伊豆、相模、武蔵、上野の全域を支配する大大名であり、氏政はこれを更に発展させていく。

家督相続後、氏政が最初に行なった仕事が北条家所領役帳の作成（代替わりの検地）とされている。民意を重視し、検地や徳政を行うための内政事情によって代替わりすることが北条氏の常套であった。

永禄3年（1560年）5月、同盟相手の今川義元が桶狭間の戦いで織田信長に敗れ討死した。これにより今川氏の勢力が衰えていく。一方で越後国では、守護の長尾景虎が氏康によって上野を追われていた上杉憲政を保護していた。今川氏の衰退を好機と捉え景虎は関白近衛前久と手を組んで8月、関東に侵攻してきた。景虎は各地で略奪を繰り広げると上野の大部分の国衆は上杉に寝返り、景虎は上野を制圧してさらに東へ向かい古河城を奪取、厩橋城を上野の拠点と定めて越年した。

そして翌永禄4年（1561年）2月、厩橋城で越年した景虎が松山城を奪取すると鎌倉を占領、さらに関東・南陸奥の諸大名を糾合した10万を越える大軍で小田原城を包囲する（小田原城の戦い）。一方で小田原城を守備する北条軍は2万程しかなく、後北条氏は窮地に陥ったが、盟友・武田信玄や今川氏の跡を継いだ今川氏真の支援もあり、氏政は父主導のもとで籠城戦で対抗し、上杉軍を撃退する。その後景虎は3月に占領した鎌倉の鶴岡八幡宮で上杉憲政の養子となり、上杉政虎を名乗った。上杉軍は略奪を繰り広げつつ再度松山城を占領して越後国に撤退していった。その後政虎が第4次川中島の戦いで信玄と戦って甚大な被害を受けると、氏政は信玄と呼応して北関東方面に侵攻。一進一退の攻防を繰り返しつつ、上杉方に奪われた領土を徐々に奪い返していく。

この合戦で後北条氏は上野や北武蔵、下総を失う結果となったが、既に氏康、氏政は奪われた領土の奪還作戦を練り始めていた。

永禄4年（1561年）6月に政虎（謙信）が越後に帰国すると、9月には氏政は小田原城を出陣して失地回復に向けて動き出した。父氏康、弟で大石氏に養子として入っていた大石氏照と共に裏切っていた勝沼城の三田綱秀を攻め滅ぼし、彼の領土は氏照に与えられた。さらに氏政は北上し同じく弟で藤田氏の家督を継いでいた藤田氏邦と合流して上杉に寝返っていた藤田重連を攻め滅ぼし、領国は氏邦のものとなった。さらに御嶽城の安保全隆、忍城の成田長泰、南下総の千葉胤富を帰参させて勢力を回復した。さらに下野国の佐野昌綱を寝返らせることに成功したが、昌綱はすぐに政虎に降伏している。

氏政と氏康は鉢形城に入り作戦を練ると、北武蔵の重要拠点松山城を攻撃した。しかし太田資正が守る城は守りが固く、上杉軍への援軍要請で凌いでいた。そこへ同盟相手の武田信玄と政虎との最大の戦いとなった第四次川中島の戦いを終えた上杉軍は、松山城を救うため休むことなく上野そして武蔵へと進軍してきた。鉢形城を素通りする上杉軍を氏康が見逃す筈がなく、11月27日に北条軍が上杉軍を奇襲、さらに氏康、氏政の本隊が突撃し、上杉軍は壊滅した（生野山の戦い）。松山城の攻略こそ失敗したものの、これは政虎に対する有効な反撃となった。

生野山の戦い以降、北条軍は各地で反撃を本格化させる。翌永禄5年（1562年）3月、小田原城の戦いの際に里見軍により占領されていた葛西城を奪い返すと、帰参させた千葉胤富との連絡を回復させた。さらに古河城に滞在していた関白近衛前久が上杉軍の各地での敗退に呆れて畿内に帰っていくと、6月に古河城に出陣、1万5000にも膨らんだ大軍で古河城を攻め落とし、関白と政虎により古河公方に就いていた足利藤氏を捕縛した（第三次古河城の戦い）。藤氏は後に氏康か氏政のどちらかに殺されている。北関東の国衆の北条方への帰参は相次ぎ、佐野昌綱、小山秀綱、結城晴朝などを配下に収めた。

房総の安房国の大名である里見義堯は、これまで氏政の父氏康と何度も争い、小田原城の戦い直前には氏康によって本拠地久留里城にまで押し込まれていた。上杉輝虎が関東への侵攻を始めると、義堯は奪われた領土を次々と奪還し、千葉胤富が上杉に寝返ると北条軍の下総の重要拠点葛西城を奪うなど勢力を回復した。さらに永禄5年（1562年）6月に義堯は上総で未だに里見に抵抗する東金城、土気城の両酒井氏を攻め、降伏させると亡くなった里見の重臣正木時茂の嫡男正木信茂が下総に侵攻し、千葉の重臣で実権を握っていた原胤貞の居城生実城とその支城馬加城を攻め落とし、臼井城に逃げた胤貞を猛追して臼井城までを陥落させた。これにより千葉氏の領土は東西に分断された。

一方里見軍が奪っていた葛西城は永禄5年3月に再度北条軍が奪い返しており、里見軍は西下総へと軍を集中させる。翌永禄6年（1563年）には里見軍の攻勢は更に激化し、義堯とその嫡男里見義弘が出陣して国府台城、松戸城を陥落させた。これにより里見氏の勢力はかつての小弓公方に匹敵するほどとなった。同年11月、岩槻城主の太田資正は江戸城主の一人で北条一門衆ながら、かねてより氏康と氏政に不満を持っていた太田康資を調略して城を乗っ取る計画を立てる。しかしこの作戦は同じく江戸城主の富永直勝と遠山綱景により計画は防がれる。体制を立て直すため岩槻城に戻った資正、康資であったが、反北条を貫く父に不満を持っていた資正の嫡男太田氏資が北条に寝返り、岩槻城を封鎖、帰る地を失った二人は国府台城に入る里見義堯、義弘の元へ落ち延びていった。こうして岩槻城を手に入れて武蔵の大部分を再度支配した氏康は裏切り者を庇護する義堯を滅ぼして劣勢を挽回するため里見軍との決戦を模索する。

翌永禄7年（1564年）1月、鉢形城にいた氏康は密かに城を抜けて江戸城に入り、小田原城にいた氏政も出陣した。こうして相模、南武蔵の軍勢20000が江戸城に集まった。里見義堯、義弘も国府台城に入り決戦が模索される。そして2月7日、いよいよ氏康と氏政は里見軍と対峙する。里見軍は15000と北条軍より数が少なかったが、里見軍は精強で押しきれず、反撃されて江戸城乗っ取りを防いだ富永直勝と遠山綱景が討ち取られた。この敗北に氏康は落胆したが、勝利に沸いた里見義堯、義弘は油断し軍の士気が低下した。それを察知した氏政は夜襲を提案、氏康の義弟北条綱成と共に里見軍の背後を攻撃、氏康が正面から攻勢を仕掛けた。油断していた里見軍はすぐに瓦解し、氏政や綱成の奮戦により万喜城の土岐為頼が勝手に撤退し、里見重臣の正木信茂や安西実元を討ち取り、里見軍を壊滅させる大勝利を収めた（第二次国府台合戦）。

この時の氏政の活躍を将兵は前代未聞の総大将である。と感じ取ったという。この勝利によって氏政は下総を再び支配下に置き、さらに南下して上総国に勢力を拡大した上、上総土気城主・酒井胤治らが一時的ながら氏政に帰順している。これに対し謙信は武蔵羽生城などを拠点として対抗する。この合戦は関東の戦局を変えるだけではなく、氏康の氏政への信頼を厚くするきっかけともなる、氏政にとっては重要な合戦となった。

永禄9年（1566年）謙信は臼井城の戦いで手痛い敗戦を喫し、謙信を盟主としていた上野国の由良成繁が氏政に帰順した。これに連動して佐野昌綱・北条高広らも氏政に帰順し、上野国にも勢力を拡大する。更に氏政の従兄弟で下総国の古河公方・足利義氏の重臣・簗田晴助も一時的に氏政に和したため、謙信と同盟している常陸国の佐竹義重との直接対立が顕在化する。佐竹氏に協調する里見氏、佐竹氏の客将となった太田資正などと臨戦状況となる。

永禄10年（1567年）、里見義堯・義弘父子が上総奪還を目指して侵攻する。氏政はこれを撃退しようと上総東部の低山である三舟山（君津市）に着陣し、水軍もこの砦と向かい合う佐貫城を窺った。しかし、旧里見配下の国人が侵攻軍に内通、三崎水軍の侵攻も遅滞した状況で、義堯に敗退。上総国の支配権を失った（三船山合戦）。

この頃、駿河国の今川氏は永禄3年（1560年）の桶狭間の戦いで伯父である当主・義元が討死して以降領国の動揺を招いており、武田・今川間の関係も悪化していた。永禄11年（1568年）12月に甲駿関係は手切となり、信玄による駿河今川領国への侵攻が開始され（駿河侵攻）、義元の嫡男であり氏政の従兄弟かつ義弟でもある今川氏真（氏政の妹・早川殿の夫）は没落した。信玄は北条氏へも今川領国の割譲をもちかけていたが北条氏は駿相同盟を優先して氏真方に加担し、甲相同盟も破綻する。氏政は出陣し薩埵峠まで進出して武田軍に対抗し、一旦は信玄の勢力を追放して駿河の一部を勢力圏に収めた。

更に掛川城に籠城していた氏真を救出するため、武田方から離反した三河国の徳川家康と和議を結び、氏政は氏真を保護した。そして自分の次男である氏直を氏真の猶子として、駿河領有の正当化を図った。また、信玄に対抗するために宿敵であった上杉謙信に弟の三郎（後の上杉景虎）を養子（人質）として差し出し、上野国の支配領域を割譲して同盟を結んでいる（越相同盟）。この信玄との関係悪化によって愛妻・黄梅院と離縁するという悲劇をあったとされていた。しかし、近年になって離縁は史料の誤読に基づく事実誤認であるとする新説[8][9][10]が出された。黄梅院が永禄12年（1569年）6月に死去した事実は確認できるため、その場合でも愛妻の突然の死という悲劇を目の当たりにしたことになる。

永禄12年（1569年）9月、碓氷峠から侵攻した信玄は小仏峠の別働隊を併せて小田原城を攻撃するが、氏政は父と共に籠城して武田軍を撃退している。この後、北条氏は甲斐国へ引き上げる武田軍の挟み撃ちを試みる。父の替わりに本隊を率いた氏政は、武田軍を追って弟の北条氏照・氏邦等が布陣した津久井領三増峠（現愛川町）より数里南方の荻野（現厚木市）まで進軍。この事態に対し武田軍は、進軍を早めるために小荷駄を捨ててまで迅速に帰国を目指していた。それに比べて追撃が遅延した氏政[11]の到着を待つことなく、三増峠の氏照・氏邦隊は攻撃を開始したため挟撃にならなかった他、津久井城の内藤氏指揮下の予備戦力の津久井衆が武田側の加藤丹後によって押さえられて出陣できなかった。武田軍も北条綱成が指揮する鉄砲隊の銃撃により殿軍の浅利信種や浦野重秀が討ち死などの損害をだしたものの、終わってみれば武田軍に敗北し、甲斐への帰国を許してしまうこととなった（三増峠の戦い）。

その後も信玄が伊豆・駿河方面に進出するとこれに対抗するが、蒲原城、深沢城等の駿河諸城が陥落し、後見役であった父が病気がちになり戦線を後退。元亀元年（1570年）には駿河国の北条方支配地域は興国寺城及び駿東南部一帯だけとなり、事実上駿河国は信玄によって併合された。

元亀2年（1571年）10月に父が病没すると、氏政は12月に信玄との同盟を復活（甲相同盟）、同時に謙信との越相同盟を破棄した。この同盟は条件の調整不足等より[12]、結果的に対武田対策として十分な成果を得られていない旨の不満[13]があった。元々両氏の戦略観の隔たりがあった上、謙信も越中国の平定の方に力を注ぐようになっていた。

元亀3年（1572年）の信玄の三河・織田領国への侵攻（西上作戦）の際には、諸足軽衆の大藤秀信（初代政信）や伊豆衆筆頭で怪力の持ち主とされる清水太郎左衛門など2,000余を援軍として武田軍に参加させ、三方ヶ原の戦いでは織田・徳川連合軍に勝利している。ただし、この戦いで大藤秀信が戦死している。

北条氏政像（早雲寺蔵、土佐光起筆）1670年頃の作

甲相同盟復活後、氏政と謙信の戦いが再び始まり、天正2年（1574年）に謙信が上野国に進出すると氏政も出陣し、利根川で対陣した。しかし謙信の関心は既に越中国に向けられており、決戦には至らなかった。閏11月には父が「一国に等しい城」とまで称した簗田晴助の関宿城を攻め落とし、翌天正3年（1575年）には小山秀綱の下野祇園城を攻め落とした。更に下総国の結城晴朝が恭順するなど氏政の勢力は拡大してゆき、上杉派の勢力を関東からほぼ一掃した。天正5年（1577年）には上総国に侵攻し、宿敵・里見義弘との和睦を実現した（房相一和）。なおこの戦いにおいて嫡男・氏直が初陣している。

天正6年（1578年）に謙信が死去すると、その後継者をめぐって謙信の甥・上杉景勝と氏政の弟で謙信の養子・上杉景虎の間で後継者争いである御館の乱がおこった。氏政はこの時、下野国において佐竹氏・宇都宮氏と対陣中であったため、5月に景虎援助のために氏照、氏邦らを越後国に派遣した。8月下旬には氏政自身も景虎援助のため、上野国の厩橋城まで出陣するが、すぐに小田原へ引き返している。

また、これと同時に同盟者で義弟（妹・桂林院殿の夫）の武田勝頼にも援軍を依頼した。勝頼は景虎支援のため北信濃に出兵するが、景勝は北信の上杉領や上野沼田の割譲を条件に勝頼と和睦し（甲越同盟）、勝頼は景虎・景勝間を調停し和睦の成立に至るが、同年8月の勝頼撤兵中に和睦は破綻する。氏照・氏邦は秋に本格的に越後入りを図るも、坂戸城での頑強な抵抗にあって冬の到来による積雪で、無念の撤退を強いられる。翌天正7年（1579年）に景勝が乱を制する形で景虎は自害した（その後、勝頼の妹が景勝に嫁いだ）。

景虎の敗死により氏政は甲相同盟を破棄し、徳川家康と同盟を結び駿河の武田領国を挟撃する。天正8年（1580年）に勝頼を攻めて重須の合戦が起きたが、勝負はつかなかった。上野国では勝頼の攻勢が続き、上野下野国衆も武田方に転じたため、劣勢に陥っている。

このため、同年3月10日には石山本願寺を降伏させて勢いづく織田信長に臣従を申し出ている[注釈 2]。 8月19日に氏直に家督を譲って隠居するが[14]、これは在陣中の異例のもので、父に倣い北条家の政治・軍事の実権は掌握したとされているが、黒田基樹は発給文書の分析から、内政面と軍事の一部の権限は早い時期に権限を氏直に移譲して、氏政は外交と軍事の主要部分を担当したとしている[15]。

天正10年（1582年）2月、織田信長の嫡子の織田信忠を総大将、織田四天王の1人である滝川一益を軍監とした軍勢が甲州征伐に乗り出す。駿豆国境間の情報が途絶していたため当初情報の少なかった氏政は氏邦に上野方面から情報収集させた。その後、伊勢国からの船による情報により、織田の武田領国侵攻を確認すると、これに呼応し駿河国の武田領に侵攻した。3月11日に勝頼は天目山の戦いで正室・桂林院殿と共に自刃し、甲斐武田氏は滅亡した。

信長は滝川一益を上野厩橋城に派遣して関東管領とし、上野西部と信濃国の一部を与え、関東の統治を目論んだ。既に北条氏は氏直に織田家から姫を迎えて婚姻することを条件にして、織田の分国として関東一括統治を願い出ていたが、これについて信長から明確な回答がなかったため、氏政は三島大社に氏直の関東支配と織田家との婚姻祈願の願文を捧げている。また一益の仲介により、下野祇園城を元城主の小山秀綱に返還する等、織田氏の関東支配に協力している。氏政はこの時点での信長の勢威を恐れており、織田氏との友好関係は保たれていた。関東の北条領は一益の文書では南方と呼ばれ、重視されている。

『信長公記』によれば、氏政は、3月26日、4月2日、4月3日と立て続けに、端山（たんざん）という人物を使者に、信長に祝儀のための贈り物をしたと伝わる[16]。氏政は長年争った武田家を迅速に殲滅させた信長の軍事力の強大さを認識し、織田家と友好関係を保つことを切望していた[16]。氏政は500羽の雉を信長へ奉げるために京都へ送っている[17]。4月に入ると、佐竹義重、里見義頼、他関東の諸勢力、蘆名盛隆、小野寺景道、伊達輝宗ら、奥州の諸大名も、信長の代理である一益に使者を送り、貢物をして、信長政権との接近を図っている[18]。

しかし、信長は北条氏に好意的な対応を見せず、むしろ刺激するようなことをしていた。また、信長との縁談も円滑には進まなかったのではないかという見解もある[17]。

だが6月2日、京都本能寺において信長が明智光秀の謀反により死去（本能寺の変）した。信長の死を知った氏政は当初、滝川一益に引き続き協調関係を継続する旨を通知しているが、氏政と一益の間には表面的には友好関係を維持しながらも互いに不信感が増幅しており[19]、氏政が深谷に軍勢を差し向けると一益もこれに呼応して軍勢を差し向ける。数日後には明白に対立関係となり、両者の間で合戦が勃発する。北条氏は、上野国の半分を掌中に収めていたが、信長の進撃によってそれを信長の代行者である一益に譲らざるを得ない状況になっており[19]、上野国を回復しようという意図は強かったと考えられる[19]。

氏政は氏直と氏邦に上野奪取を命じ、5万6千と称する大軍を上野国に侵攻させ滝川軍と対峙した。北条軍は滝川軍の3倍の兵力であり、緒戦こそ先鋒が打撃を受けたものの、数日後の決戦には大勝し滝川一益を敗走させた（神流川の戦い）。この後、北条軍は敗走する一益を追って、碓氷峠から信濃国に進出し、真田昌幸・木曾義昌・諏訪頼忠などを取り込み、徳川家康傘下として旧武田兵を集めて決起した依田信蕃等を討って小諸城に駐屯し、信濃東部から中部にかけて占領下に置いた。一方、一益の敗走により、信濃国や上野国と同じく空白地帯と化した甲斐国に侵攻した家康は、依田信蕃を通して真田昌幸を調略し、徳川方の小笠原貞慶への肩入れなどにより北条軍と対立した（天正壬午の乱）。この一連の騒乱によって織田家は甲斐・信濃・上野を一挙に失うことになり、一益は失脚した。

その後、甲斐若神子において氏直と家康は対陣したが（若神子の戦い）、信濃国では真田昌幸が離反し、甲斐国においても北条氏忠（氏政の弟）・北条氏勝（氏政の甥）が、黒駒において徳川方の鳥居元忠らに敗北し、甲斐国の北条領は郡内地方の領有に留まる等、情勢は不利となった。このため氏直と家康の娘・督姫を結婚させることで和睦した。領土問題は甲斐・信濃を徳川領、上野国を北条領とすることで合意したが、信濃国の佐久・小県両郡と甲斐郡内地方の放棄は不利な講和条件だった。しかも家康についた真田昌幸が、後に上野国の沼田城を北条に明け渡すことを拒んで上杉氏に寝返り、上田・沼田城にて徳川・北条と抗戦することとなり、これらの懸案が後の沼田問題さらに名胡桃事件の伏線となる。

天正11年（1583年）に古河公方・足利義氏が死去すると、氏政は官途補任により権力を掌握し、これにより関東の身分秩序の頂点に立った。また武蔵国の江戸地域、岩付領の支配を掌握し、利根川水系と常陸川水系の支配を確保、これによって流通・交通体系を支配したため、関東の反北条連合は従属か徹底抗戦の二者択一を迫られるまでに至った。この時期に同地域の支配を確固たるものにするために江戸城を隠居城として政務を執る構想があったとも言われているが、実際には氏政は以後も小田原に居住しており、具体化には至らなかったとされている。

天正13年（1585年）、佐竹義重・宇都宮国綱らが那須資晴・壬生義雄らを攻めると、氏政は那須氏らと手を結んで本格的に下野侵攻を開始し、下野国の南半分を支配下に置いた。また常陸南部の江戸崎城の土岐氏及び牛久城の岡見氏を支援し、常陸南部にも勢力を及ぼした。

こうして、北条氏の領国は相模・伊豆・武蔵・下総・上総・上野から常陸・下野・駿河の一部に及ぶ240万石（北条氏の所領跡地に入った家康の慶長3年検地・大名知行高に基づく推測）に達し、最大版図を築き上げた。

しかし、明智光秀を討ち、信長の天下統一事業を継承した豊臣秀吉との対立が待っていた。

天正16年（1588年）、秀吉から氏政・氏直親子の聚楽第行幸への列席を求められたが、氏政はこれを拒否する。京では北条討伐の風聞が立ち、「京勢催動」として北条氏も臨戦体制を取るに至ったが、徳川家康の起請文により以下のような説得を受けた。

1. 家康が北条親子の事を讒言せず、北条氏の領国を一切望まない
2. 今月中に兄弟衆を派遣する
3. 豊臣家への出仕を拒否する場合督姫を離別させる

8月に氏政の弟・北条氏規が名代として上洛したことで、北条－豊臣間の関係は一時的にではあるが安定する。武州文書によると、この頃、氏政は実質的にも隠居をすると宣言している[注釈 3]。

天正17年（1589年）2月、評定衆である板部岡江雪斎が上洛し、沼田問題の解決を秀吉に要請した。秀吉は沼田領の3分の2を北条側に還付する沼田裁定をおこない、6月には12月に氏政が上洛する旨の一札を受け取り、沼田領は7月に北条方に引き渡された。しかし上洛について、氏政は新たに天正18年（1590年）の春か夏頃の上洛を申し入れたが、それを秀吉が拒否したことにより、再び関係が悪化し始める。こうした状況の中の10月、氏邦の家臣・猪俣邦憲による名胡桃城奪取事件が起きた。秀吉は家康、景勝らを上洛させ、諸大名に対して天正18年（1590年）春の北条氏追討の出陣用意を促した。また、秀吉は津田盛月・富田一白を上使として北条氏に派遣し、名胡桃事件の首謀者を処罰して即刻上洛するよう要求している。

これに対して氏直は、氏政抑留か国替えの惑説があるため上洛できないことと、家康が臣従した際に朝日姫と婚姻し大政所を人質とした上で上洛する厚遇を受けたことに対して、名胡桃事件における北条氏に対する態度との差を挙げ、抑留・国替がなく心安く上洛を遂げられるよう要請した[21]。また名胡桃城奪取事件について、氏政や氏直の命令があったわけではなく、真田方の名胡桃城主が北条方に寝返ったことによるもので、既に名胡桃城は真田方に返還した旨、弁明している[21]。

上洛を引き延ばす氏政の姿勢に業を煮やした秀吉は、氏政の上洛・出仕の拒否を豊臣家への従属拒否であるとみなし、12月23日、諸大名に正式に追討の陣触れを発した。これに先立って駿豆国境間が手切れに及んだことを知った氏政・氏直は、17日には北条領国内の家臣・他国衆に対して小田原への1月15日参陣を命じて迎撃の態勢を整えるに至った。そして天正18年3月から、各方面から侵攻してくる豊臣軍を迎え撃った。当初は碓井峠を越えてきた真田昌幸らに対して勝利し、駿豆国境方面でも布陣する豊臣方諸将に威力偵察するなど戦意は旺盛であったが、秀吉の沼津着陣後には、緒戦で山中城が落城。4月から約3か月にわたって小田原城に籠城する。その後、領国内の下田城、松井田城、玉縄城、岩槻城、鉢形城、八王子城、津久井城等の諸城が次々と落城。22万を数える豊臣軍の前には衆寡敵せず北条氏は降伏した｡

俗にこの際、1か月以上にわたり北条家家臣団の抗戦派と降伏派によって繰り広げられた議論が、小田原評定の語源になったと言われている。

神奈川県小田原市内の北条氏政、氏照の墓

神奈川県箱根町早雲寺の北条五代の墓。左から二番目が氏政の墓。

秀吉は氏政らに切腹を命じ、氏直らを高野山に追放すると決めた。7月5日、氏直が自分の命と引き換えに将兵の助命を乞い、降伏した。氏直の舅である家康も氏政の助命を乞うが、北条氏の討伐を招いた責任者として秀吉は氏政・氏照及び宿老の松田憲秀・大道寺政繁に切腹を命じた。7月11日に氏政と氏照は切腹した[22]。「寛政重修諸家譜」の江戸幕府奥医師の田村安栖家系譜などでは、侍医で京都紫野大徳寺の住職日新和尚の兄で笠原弥六郎（笠原越前守養子）の実父にあたる田村長傳（安栖）の宅で切腹したとされる。享年53[23]。静岡県富士市の源立寺に首塚がある。墓所は神奈川県小田原市内（小田原駅東口）[24]と同箱根町に存在する。

辞世は、

• 「雨雲の　おほえる月も　胸の霧も　はらいにけりな　秋の夕風」
• 「我身今　消ゆとやいかに　おもふへき　空よりきたり　空に帰れば」。

ここに戦国大名としての後北条氏は滅んだ。

家康の親族（婿）であった氏直は助命され、生活費としての扶持が与えられていた。更に翌天正19年（1591年）8月には秀吉により1万石が与えられ、大名としての名跡復活の動きもあったとされるが、同年11月に死亡したため、後北条氏の系統は氏規が継承し、氏直の領地1万石の一部も継承、江戸時代に氏規の子・北条氏盛が河内狭山藩主となり、明治維新まで存続した。